Jako většina děl Jacka Kerouaca je i útlá próza Tristessa založena na autorových zážitcích a spoluutváří onu „velkou knihu autorova života“, vedle tak slavných románů jako Na cestě, Dharmoví tuláci, Andělé zoufalství či Vize Codyho. Předobrazem hlavní hrdinky knihy, indiánské dívky Tristessy, byla prostitutka a narkomanka Esperanza, s níž se Kerouac seznámil v půli padesátých let 20. století při jednom ze svých pobytů v Mexico City a s níž navázal bolestný, k neúspěchu odsouzený vztah. Kerouac líčí klíčové okamžiky jejich setkávání a míjení v intenzivních obrazech na pomezí snu a skutečnosti; k přízračné atmosféře přispívá i to, že se události zaznamenané v knize se povětšinou odehrávají v noci. S tím kontrastuje fakt, že důležitou roli v textu hraje Kerouacovo studium buddhismu a usilování o osvícení – probuzení… Ale zatímco první část knihy připomíná sen, ze kterého je možné se probudit, ve druhé části se snová atmosféra prohloubí až k noční můře spolu s tím, jak s vypravěčem sledujeme úpadek jeho hrdinky i nevyhnutelný konec jejich vztahu.